窦建德是隋末唐初河北地区最重要的农民起义领袖和割据势力首领。他生于公元573年，贝州漳南（今河北省故城县东北）人，世代以务农为业。他年轻时重信义、好侠节，曾因解囊助乡人办丧事而广受赞誉。隋炀帝大业七年（611年），他被征召为远征高句丽的“二百人长”，命运的转折就此开始。
当时山东水灾严重，民不聊生，同乡孙安祖因抗征杀官，投奔窦建德。窦建德预见到天下将乱，指引孙安祖到易守难攻的高鸡泊聚众起义。此事引起官府怀疑，窦建德全家老小因此被杀害。这场惨剧迫使他彻底与隋朝决裂，率领部众二百人投奔了高鸡泊的另一支起义军领袖高士达。
窦建德凭借其人格魅力和军事才能迅速崭露头角。他“倾身接物，与士卒均劳逸”，深得军心。大业十二年（616年），高士达任命他为军司马，掌握兵权。窦建德巧施诈降计，大破前来征讨的涿郡通守郭绚，声威大振。同年，高士达战死，窦建德收拾余部，自称将军，并以饶阳县长宋正本为谋士，开始展现出与其他动辄屠杀官吏的起义军不同的政治远见——他优待俘虏的隋朝官员和士人，从而赢得了更多支持。到他返回平原为高士达发丧时，已能聚集十多万兵马。
大业十三年（617年）正月，窦建德在乐寿（今河北献县）称长乐王，年号丁丑，正式建立政权。同年，他利用大雾天气，亲率敢死队突袭隋朝名将薛世雄率领的三万精锐，取得河间大捷，此战彻底奠定了他在河北的霸主地位。到唐高祖武德元年（618年），他在乐寿称夏王，改元五凤，国号为夏。他的势力范围囊括了黄河以北大部分地区，与关中李唐、洛阳王世充形成三足鼎立之势。
窦建德的统治有其鲜明特点。他生活俭朴，每得战利品均分给将士。他注重农业生产，在其控制区域内“劝课农桑，境内无盗，商旅野宿”，社会秩序相对安定。他善于吸纳前朝人才，如攻破聊城擒杀弑君者宇文化及后，他不仅哭祭隋炀帝，还重用了隋臣裴矩等人制定朝仪律令。这些举措使他赢得了河北士民广泛的拥戴。
窦建德事业的巅峰也成了其败亡的起点。武德四年（621年），李世民率军围攻洛阳王世充。王世充遣使求救，窦建德的中书舍人刘斌提出了著名的战略分析：唐、郑、夏三足鼎立，郑亡则夏必唇亡齿寒；不如援郑抗唐，若胜则可伺机一统天下。窦建德采纳此议，率十余万大军西援洛阳。
李世民果断分兵，亲率精锐抢先占据虎牢关天险，阻挡窦建德军。两军对峙月余，窦建德犹豫不决，错失了乘唐军久战疲惫时全力进攻的最佳时机。李世民则通过观察，发现夏军“度险而嚣，是无政令；逼城而阵，有轻我心”，军纪松懈，有可乘之机。同年五月，李世民趁夏军午后饥疲懈怠时发动突袭，以少胜多，一举击溃夏军主力，窦建德本人也在战斗中坠马被俘。
被俘后，李世民责问他为何越界来犯，窦建德回答：“今日不自己来，恐怕有劳你远取。” 这句略带自嘲的回应，也透露出其豪侠性格的末路悲凉。同年七月，窦建德在长安被处斩。他的死并未带来河北的平静，因其“仁厚”深得人心，唐朝后续政策失当，反而激起了以刘黑闼为首的河北势力持续反抗，成为唐初政局长期动荡的一个源头。窦建德从一介农夫到称霸一方的夏王，最终兵败身死，其十二年兴衰历程，是隋末那个大时代下个人命运与历史洪流激烈碰撞的深刻缩影。