一、官能团转化核心路线（必背）
1. 烯烃→卤代烃：加X₂（Br₂/CCl₄，用于鉴别）、加HX（马氏规则）。
2. 炔烃→烯烃→烷烃：加H₂（林德拉催化剂控制产物）。
3. 卤代烃→醇：水解（NaOH水溶液，加热）。
4. 醇→卤代烃：与HX取代或PBr₃等。
5. 醇→醛→羧酸：醇氧化（Cu/O₂加热）得醛，醛进一步氧化（如酸性KMnO₄）得羧酸。
6. 醛→醇：加氢还原（Ni/H₂）。
7. 羧酸→酯：与醇酯化（浓硫酸，加热），可逆反应！
8. 酯水解：酸性水解得酸和醇，碱性水解得羧酸盐和醇。
9. 苯环上的取代：
卤代：Fe或FeX₃催化。
硝化：浓HNO₃/浓H₂SO₄，50-60℃。
磺化：浓H₂SO₄，70-80℃。
烷基侧链被氧化：不论多长，-R都被KMnO₄(H⁺)氧化成-COOH。
二、合成题高频考点与答题模板
增长碳链：
炔烃加HCN。
卤代烃与NaCN取代后再水解。
格式试剂（RMgX）与醛酮、CO₂反应。
缩短碳链：
烯、炔被KMnO₄氧化断键。
苯的同系物被酸性KMnO₄氧化侧链成羧基。
引入官能团：
引入羟基(-OH)：烯烃水合、卤代烃水解、醛酮还原、酯还原。
引入羧基(-COOH)：醛氧化、苯环侧链氧化、腈(RCN)水解。
引入碳碳双键：醇消去、卤代烃消去。
保护官能团（关键思路）：
醇羟基易被氧化？先酯化保护，最后水解恢复。
氨基(-NH₂)易被氧化？先酰化保护，最后水解恢复。
醛基易被氧化？先与醇反应生成缩醛保护，最后酸解恢复。
三、推断题“题眼”口诀
1. 能使溴水褪色：烯、炔、酚（注意苯酚产生白色沉淀）。
2. 能使酸性KMnO₄褪色：烯、炔、苯的同系物、醇、醛。
3. 能发生银镜反应或斐林反应：醛类、甲酸、甲酸某酯、葡萄糖。
4. 遇FeCl₃显紫色：酚类。
5. 能与Na反应出H₂：醇、酚、羧酸。
6. 能与NaHCO₃反应出CO₂：羧酸（比酸性）。
7. 加碱加热（或加酸加热）有特殊现象（如氨气、乙酸气味）：想想酯、酰胺的水解。
记住：合成题就是“目标产物←上一步中间体←…←原料”的逆推，把上面路线和官能团性质串起来就行。