一、实验目的

通过丙二酸二乙酯的合成及红外光谱（IR）、核磁共振氢谱（(^{1})H NMR）表征，掌握酯化反应的基本操作、分离纯化技术及现代谱学分析方法在有机化合物结构鉴定中的应用。

二、实验原理

丙二酸二乙酯由丙二酸与过量乙醇在浓硫酸催化下，通过酯化反应制备。反应式如下：

[

ext{HOOC-CH}_2

ext{-COOH} + 2

ext{CH}_3

ext{CH}_2

ext{OH} xrightarrow[

ext{浓} H_2SO_4]{Delta}

ext{CH}_2(

ext{COOCH}_2

ext{CH}_3)_2 + 2

ext{H}_2

ext{O} ]

浓硫酸作为催化剂和脱水剂，促进平衡正向移动。产物经蒸馏、洗涤、干燥纯化后，通过IR和(^{1})H NMR进行结构表征。

三、实验仪器与试剂

1. 仪器：圆底烧瓶（100 mL）、回流冷凝管、分液漏斗、蒸馏装置、红外光谱仪、核磁共振波谱仪。

2. 试剂：丙二酸（分析纯）、无水乙醇（分析纯）、浓硫酸（分析纯）、碳酸钠溶液（5%）、饱和食盐水、无水硫酸钠。

四、实验步骤

1. 合成：在100 mL圆底烧瓶中加入10.0 g丙二酸、30 mL无水乙醇，冰浴冷却下缓慢滴加5 mL浓硫酸。安装回流装置，加热回流2小时。

2. 分离：反应液冷却至室温，转移至分液漏斗，依次用5%碳酸钠溶液中和至中性、饱和食盐水洗涤。有机层用无水硫酸钠干燥。

3. 纯化：过滤后常压蒸馏，收集218-220℃馏分，得无色透明液体。

4. 表征：取纯化产物进行IR和(^{1})H NMR测试。

五、结果与讨论

1. 产率计算：获得丙二酸二乙酯产品12.1 g。理论产量为 (10.0 ,

ext{g}

imes frac{172.18}{104.06} = 16.55 ,

ext{g})，产率73.1%。产率主要受平衡限制及纯化损失影响。

2. IR分析：谱图显示强吸收峰位于2980 cm(^{-1})（C-H伸缩）、1750 cm(^{-1})（C=O伸缩）、1200 cm(^{-1})（C-O-C伸缩），符合酯基特征。

3. (^{1})H NMR分析（CDCl(_3)，400 MHz）：δ 4.18 (q, J = 7.1 Hz, 4H, -OCH(_2)CH(_3))，δ 3.32 (s, 2H, -CH(_2)-)，δ 1.25 (t, J = 7.1 Hz, 6H, -OCH(_2)CH(_3))。峰位、裂分及积分比与目标分子结构一致。

4. 讨论：实验成功合成丙二酸二乙酯，表征数据与预期相符。酯化反应中需严格控制酸催化剂量及温度，防止副反应。碳酸钠中和步骤需缓慢操作，避免产生大量气体导致喷溅。洗涤时出现轻微乳化现象，通过静置及盐析解决。

六、实验记录

1. 产品外观：无色透明液体，具有水果香味。

2. 沸点：219℃（常压）。

3. 折光率 (n_D^{20})：1.414（实测值），文献值1.4145。