题目原文(简化版):
已知A是一种烃,分子式C8H10,它有两种同分异构体B和C。B能发生银镜反应,C不能。B与H2加成后得到D,D的一氯代物有4种。写出A、B、C、D的结构简式。
解题套路:
1. 先猜A: C8H10符合苯的同系物通式(CnH2n-6),直接锁定是二甲苯(苯环加俩甲基)。
2. B能银镜反应 → 必须有醛基(-CHO),但苯环上直接连醛基不符合C8H10,所以B必须是苯环侧链有醛基结构。C8H10减掉苯环C6H5剩C2H5,醛基是-CHO,剩下一个-CH3,所以B是苯甲醛的同系物,即甲基苯甲醛。但甲基和醛基位置咋摆?
3. D是一氯代物4种 → D是B加氢后的产物(醛基变成-CH2OH),D的结构里氢种类有4种。这用来倒推B中甲基和醛基的相对位置。
4. 实际推算:
若B是邻甲基苯甲醛,加氢得邻甲基苯甲醇,氯取代位置:苯环上甲基邻、间、对位氢不同吗?苯环上氢类型分三种(甲基邻位两种、甲基对位一种),加上-CH2OH上的氢,共4种。符合题目说D有4种一氯代物。
5. 答案:
A:二甲苯(具体是对二甲苯,因为C不能银镜反应,C就是普通二甲苯)。
B:邻甲基苯甲醛(醛基与甲基相邻)。
C:对二甲苯(或间二甲苯,但通常对位更常见)。
D:邻甲基苯甲醇。
高频考点:
蒙题技巧(万一不会):
“一氯代物有4种”,常见的是两个取代基在邻位或不对称结构。